A Jóbarátok sztárja - aki a The Break Up címû film forgatásán találkozott a színésszel - eddig folyamatosan tagadta azokat a pletykákat, hogy romantikus kapcsolat lenne köztük. Néhány szemtanú azonban igen közeli viszonyban látta õket, ezzel is bizonyítva azt, hogy Aniston végre kiheverte a Brad Pitt-tel való válását. Lakosztályuk erkélyén a chicagoi Peninsula Hotelben ugyanis Jen Vaughn ölébe mászott, és kimutatta a sztár iránti érzéseit.

"Nagyon szenvedélyesek voltak. Nem zavarta õket, hogy bárki is megláthatja a párost. Õk Hollywood két leghíresebb sztárja, de most úgy viselkedtek, mint bármely szerelmes pár." - mondta egy szemtanú.